De Woensberg ligt op de stuwwal van Het Gooi, die tijdens de voorlaatste ijstijd (het Saalien, circa 150.000 jaar geleden) werd opgestuwd door landijs dat zand, grind en leem uit rivierafzettingen voor zich uit schoof. In de daaropvolgende Weichsel-ijstijd vlakte wind en erosie het oppervlak verder af, waarbij de kenmerkende zachte vormen van het huidige heidelandschap ontstonden. De hoogte van de heuvel sluit aan bij het reliëf van de omgeving, waar de hoogste punten rond de 31 meter boven zeeniveau liggen. De gemiddelde hoogte in Blaricum varieert van 4 tot 7 meter boven zeeniveau. De Woensberg één van de zeven opmerkelijke tafelbergen van de Gooi: heuvels met een brede, vlakke top en flauw oplopende hellingen. De oorsprong van deze tafelbergen is niet geheel duidelijk. Geologen beschouwen ze doorgaans als natuurlijke restvormen van de stuwwal, die door erosie en menselijk gebruik hun vlakke bovenkant kregen, terwijl sommige historici suggereren dat delen kunstmatig zijn afgevlakt of verhoogd. 

De zuidzijde van de Woensberg wordt begrensd door de Woensbergweg, die tevens de bestuurlijke grens met het dorp Blaricum markeert. Het omliggende landschap bestaat uit oude heidevelden, bossen en gemeenschappelijke weidegronden. Deze goed bewaarde natuurlijke omgeving draagt bij aan aangename landelijke charme van de regio. De Woensberg hoort bij de andere nabijgelegen tafelvormige heuvels zoals de Tafelberg, Trapjesberg en Sijsjesberg.

Onderzoek wijst uit dat Woensberg een aangelegde heuvel is, waarschijnlijk opgericht in de prehistorie. Het maakt deel uit van een groep aardwerken waarvan het specifieke doel nog steeds wordt onderzocht. Archeologische vondsten uit de bredere regio van het Gooi tonen aan dat er al lang menselijke nederzettingen zijn geweest die zich richtten op landbouw en veeteelt. De heuvel, die voornamelijk bestaat uit lokaal zand en turf, kan hebben gediend als een belangrijk herkenningspunt, een locatie voor gemeenschapsceremonies of mogelijk een grafheuvel. Bewijs voor het laatste is echter niet gevonden in academische of officiële documenten over Woensberg zelf. Opgravingen rond Blaricum en Huizen hebben een verscheidenheid aan prehistorische en middeleeuwse artefacten aan het licht gebracht, wat het historische belang van de regio als zowel cultureel als agrarisch centrum onderstreept.

Volgens de lokale traditie wordt de naam “Woensberg” in verband gebracht met Wodan (ook bekend als Odin), de Germaanse god die wordt geassocieerd met wijsheid en oorlogvoering. Deze verwijzing naar de oude mythologie heeft geleid tot volksverhalen waarin de plek wordt verbonden met rituelen en samenkomsten ter ere van Wodan. In recentere tijd is de Woensberg gebruikt voor bijeenkomsten door aanhangers van het Germaanse neopaganisme (Asatru), die de heuvel zien als een plaats met culturele en religieuze betekenis. Deze gebruiken bouwen voort op de traditionele naamgeving en symbolische associaties die in de regionale folklore worden genoemd, al zijn uitgebreide legendes specifiek specifiek over de Woensberg schaars in historische bronnen.

Vanaf de dichtstbijzijnde officiële toegang aan de Woensbergweg is het ongeveer 250 meter lopen naar de top, grotendeels over onverharde paden door het heidelandschap. Het terrein kent lichte hoogteverschillen en is over het algemeen goed toegankelijk, al kunnen de paden plaatselijk ongelijk zijn. Er zijn geen trappen en tijdens regenachtige periodes kunnen sommige delen modderig worden. Goede schoenen zijn daarom aan te raden. Het gebied is open, vrij toegankelijk en goed te belopen voor bezoekers met een gemiddelde conditie, met slechts beperkte hoogteverschillen.